Sebelum terbentuk Pemerintahan Desa Kesugihan, wilayah desa Kesugihan masih menyatu dengan wilayah desa Pundensari. Pemimpin pertama adalah Glondong Sruni, yang setelah meninggal dunia kemudian digantikan oleh Bapak Sastro Midjojo yang tinggal di Sruni ( sekarang wilayah Kesugihan ). Pada tahun 1926 diadakan Pilkades yang dimenangkan oleh Bapak Sastro Didjojo yang tinggal di Bowok ( sekarang wilayah desa Pundensari ). Waktu itu belum ada nama Kesugihan, wilayah ini dulu bernama Sruni.

Setelah 18 tahun dibawah pemerintahan bapak Sastro Didjojo, pada bulan Desember 1945 terjadi pemekaran desa. Waktu itu para sesepuh desa berembug bersama-sama untuk menentukan nama desa yang baru. Dengan cita-cita untuk kesejahteraan masyarakat maka terbentuk nama KESUGIHAN, yang merupakan singkatan dari kata : KEluarga SUmuyud GInemnya HANdayani. Kata-kata dari bahasa Jawa ini kurang lebih berarti : keluarga yang bersatu, pekataannya bermanfaat. Demikian terbentuknya desa Kesugihan. Dan melalui proses Pilkades, terpilih Bapak Djendi Parto Midjojo yang kemudian menjadi Lurah pertama di desa Kesugihan. Setelah Lurah pertama meninggal dunia, pada tahun 1972 kembali diadakan pilkades yang dimenangkan oleh Bapak Kasdi Reso Widjoyo, yang kemudian memimpin Kesugihan hingga tahun 1989. Kemudian melalui proses Pilkades pula terpilih pengganti Bapak Kasdi Reso Widjoyo yaitu Bapak Bondan yang memimpin desa Kesugihan selama dua periode. Pada tahun 2006 diadakan kembali Pilkades yang dimenangkan Bapak Budi Pratikno sampai dengan tahun 2012.dan mulai tahun 2012 Desa Kesugihan di pimpin oleh Bapak Drajad Suhardo,SE,pada Desember 2018 masa Jabatan Kepala Desa periode 2012 – 2018 habis dan belum ada proses Pilkades sehingga Desa Kesugihan di pimpin oleh Dra.Yuyun Sri Rejeki selaku Pj.Kepala Desa sampai dengan bulan Mei 2019,pada tanggal 8 Mei 2019 Bapak Drajad Suhardo,SE di lantik sebagai Kepala Desa Kesugihan selaku Kepala Desa terpilih hasil Pilkades bulan Januari 2019 dan akan memimpin Desa Kesugihan